阿森二世死后，国势日衰。1242年，蒙古帝国的将领拔都率领的西征蒙古军入侵了保加利亚。1258年，阿森王朝被推翻。1261年，拜占廷进攻保加利亚，夺取安其亚鲁斯港与迈塞姆布里亚港。1265年，拜占廷皇帝迈克尔八世夺取保加利亚巴尔干山脉以南领土。1277年，蒙古金帐汗国入侵保加利亚北部，间接导致伊瓦伊洛起义爆发，起义声势浩大，国王被杀，伊瓦伊洛被拥戴为王，1278年起义军占领首都第诺伐。1279年2月，拜占庭军队趁机攻占第诺伐。1280年起义失败，伊瓦伊洛逃亡后被蒙古人所杀。1330年，保加利亚沦为塞尔维亚的附属国，此后又分裂为几个小国。

奥斯曼统治

奥斯曼人在1340年代被拜占庭人雇佣为雇佣军，但后来他们自己成为了入侵者。1362年，苏丹穆拉德一世从拜占庭手中夺取了阿德里安堡；1382年索非亚陷落，1388年舒门陷落。奥斯曼帝国于1393年完成了对大部分保加利亚土地的征服，最后一个保加利亚人城市索佐波尔于1453年陷落。保加利亚贵族随后被消灭，农民被奴役，而许多受过教育的神职人员逃往其他国家。

随着奥斯曼帝国的势力开始减弱，哈布斯堡王朝的奥地利和俄罗斯将保加利亚基督徒视为潜在的盟友。奥地利人首先支持了1598年在特尔诺沃的起义，然后是1686年的第二次起义，1688年的奇普罗夫齐起义，最后是1689年的卡尔波什起义。18世纪的西欧启蒙运动影响了保加利亚民族觉醒的开始。导致了1876年的四月起义。在奥斯曼当局镇压叛乱时，多达30000名保加利亚人被杀。1877年，俄罗斯向奥斯曼人宣战，并在保加利亚叛军的帮助下击败了他们。

保加利亚王国时期